По поводу покупок. Скажу только за программы (платные , купленные и бесплатные) т.к. фильмы не покупаю в принципе. Так вот - скажем при смене девайса, установке новой операционки, откату на старую достаточно ввести пароль от аккаунта в Appstore и все покупки осуществленные до этого буду доступны к восстановлению (новой установке) на устройстве от Apple.
Программа для копирования, удаления, добавления и прочего ковыряния в яблочных девайсах называется Itools - актуальная версия с поддержкой iOS8.1 - 0925E или переведенная с китайской версии 3.0.9.9_RUS.
По поводу книг -
http://www.rulit.net/ и
http://book2.me/
Будут вопросы - пиши